| 1979 |
橋口美佐子が損害保険代理業を始める |
| 1981 |
橋口美佐子が損害保険代理店「橋口損害保険」設立 |
| 1998 |
生命保険の取り扱いを開始し「橋口保険事務所」へ社名変更 |
| 2002 |
法人化し「有限会社橋口保険事務所」へ社名変更 |
| 2006 |
「有限会社プライアント保険」に社名変更 |
| 2011 |
佐世保市日野町に来店型保険ショップを開店 |
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ジル・パターソンが、佐世保市日野町にコーヒーショップ「HAPPY TRAILS COFFEE」を開店 |
| 2013 |
中国保険ブローカー、宜安（北京）保険経紀有限公司（本社：北京市）と提携し、遼寧省大連市に事務所開設 |
| 2015 |
HAPPY TRAILS COFFEEを吸収合併し、「プライアント株式会社」へ社名変更 |
| 2016 |
橋口久が代表取締役社長就任（橋口美佐子は取締役会長へ） |
| 2019 |
HAPPY TRAILS COFFEEのベーグルが佐世保市ふるさと納税の返礼品認定 |
| 2020 |
宜安（北京）保険経紀有限公司と業務提携解消 |
| 2020 |
東京都千代田区にプライアント保険東京支店を開設 |
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遼寧省大連市に大連橋口貿易有限公司設立 |
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HAPPY TRAILS COFFEEのフランチャイズ1号店「Cafe HOGET（長崎県西海市）」開店 |
| 2021 |
テイクアウト専門コーヒーショップ「HTC with ラクロス（長崎県佐世保市）」開店（直営店） |
| 2022 |
HAPPY TRAILS COFFEEの店舗営業を停止し、「佐世保アメリカンベーグル」製造開始 |
| 2023 |
「佐世保アメリカンベーグル」の全国百貨店催事販売開始 |